ライターとして活躍する松田 然（もゆる) さんの記事「30歳で会社員を辞めて、フリーランスに。当時の不安と、7年後の現実」が素敵な記事だったので、同じ視点で4年半前と現在の比較をしてみます。
給料も、人間関係も悪くないけど、今の会社でいいのか悩んでいる人：正直、恵まれている方だとは思う。会社の業績は安定していて、上司や先輩も良い人が多い。ただ、仕事はまったり進んでいるし、他の同年代と比べて成長をしているかと聞かれたら自信はない。転職や起業、独立なども考えているけど、みんなどうしてるの？
という方の参考に、27歳で上場一部のWeb系広告代理店（オプト）を辞めて、旅を広めるベンチャー企業「TABIPPO」を創業した時と、31歳の今を比較します。
記事の中身
・旅を広めるベンチャーを創業した3つのきっかけ
・広告代理店を辞めるときに心配したことと、現在
・当時の僕みたいな人にアドバイス
このような構成で過去（27歳）と現在（31歳）の比較を進めていきます。まずは、TABIPPOを創業したきっかけから。ちなみに、創業した（株式会社にした）のは2014年ですが、活動は2011年からスタートしていました。立ち上げメンバーは全員が学生だったので、学生団体として運営してました。
旅を広めるベンチャー「TABIPPO」を創業した3つのきっかけ
TABIPPOから2冊同時の商業出版
2013年に、今も一緒に書籍や雑貨を作っている「いろは出版」から声をかけてもらって、「僕らの人生を変えた世界一周」というエッセイと、「ウユニ塩湖 世界一の奇跡と呼ばれた絶景」というガイドブックの2冊を同時にリリースしました。
まさか僕らが本を出せるとは思っていなくて、とても反響があったことから好きなことを仕事にしても暮らしていけるかも？とワクワクし始めました。2冊ともしっかり売れて増刷をして、売り上げはTABIPPOの資本金になりました。
後輩たちの大活躍
僕がTABIPPOを立ち上げた2011年以降の2012年、2013年は現場は後輩たちに譲っていました。大阪ガスからオプトに転職して、Webマーケティング業界の荒波に揉まれていた頃です。
そんな中で、毎年1-2月に開催している若者向けの屋内イベント「Backpack FESTA 2014（旧 TABIPPO2014）」が開催されました。すでにイベントを離れて久しかったので、ほぼお客さんとして当日は参加しました。
2014年のイベントは立ち上げメンバーが「過去最高！」と絶賛するクオリティで、運営・PR共に申し分なかったです。でも、自分たちが関わっていなくてもイベントが開催される喜びと共に感じたのは、悔しさでした。
若者が旅する文化を作りたくて、TABIPPOをはじめて。これだけ規模が大きくなって愛される活動になったのに、なぜその中心に自分たちがいないんだろうと葛藤しながら、会社に向かったことを覚えています。仕事は忙しいけど充実していたし、成長も感じていた。
ただ、今の仕事は自分にしかできない仕事なのか？という疑問は持ち続けていました。
イケてる仲間たちと一緒に住んでいた
実は2012年から2017年まで、TABIPPOの創業メンバーである清水、小泉、前田は一緒に住んでました。男13人で恵比寿の一軒家でシェアハウス。13人中11人が世界一周経験者で、ベンチャーキャピタル、映像ディレクター、ブロガーなど色々な職業の仲間たちでした。
起業や渡米や独立など、当たり前のように夢を叶えていくシェアメイトたちに影響されていました。企業直前は、「もし、ダメだったらオプトの社長や友達に頭下げて、雇ってもらおうぜ」なんて軽口を叩いていました。今のところ頭は下げていませんが、もし何かあったらお願いします。
・商業出版に成功したこと
・後輩たちの活躍を見て、当事者でいられない悔しさを感じたこと
・仲間たちが夢を叶えているのを間近で見ていたこと
この3つがきっかけになって、2014年4月10日に学生団体TABIPPOを、株式会社TABIPPOとして登記し、第二創業しました。
広告代理店を辞めるときに心配したことと、現在
すぐ潰れるかも？→4年半続きました
TABIPPOが株式会社になってからも、心配することはありました。ベンチャーは3年で9割が倒産する、と言われている中で、TABIPPOだったらすぐ潰れる可能性も全然あるよな、って軽く冷めた感情で覚悟していましたが、なんと2018年10月現在で5年目です。
仕事あるかな？→100社以上と仕事しました
