「旅と人生をつなぐ、大人の学校・POOLO」は、旅と人生をつなぐ大人の学びをコンセプトとしたオンラインスクールです。
POOLO LIFEは、旅と人生をつないで深めたい人が集う8ヶ月の学びの場。
真ん中に置くのは、好奇心を起点とした自分だけの「探究テーマ」です。旅と対話を重ねながら、自らの問いを自分らしい形で探究する。答えを急がず、仲間と共に創るコミュニティです。
今回は、POOLO LIFE10期卒業生のよしよしさんにインタビューしました。
謎解きイベントをはじめとする体験型コンテンツの企画・制作会社を経営しながら、旅好きな仲間との出会いを求めてPOOLO LIFEへ飛び込んだよしよしさん。
8ヶ月間向き合ったのは、「自分にとっての旅の価値観とは何か」「真の豊かさとは何か」という問い。探究を通して生まれた気づきは、やがて大きな決断へとつながっていきました。
今回は、POOLO LIFEでの日々や、生き方を変える決断までの経緯についてお話を伺いました。
見出し
期待と不安が入り混じる。けれどもコンフォートゾーンを抜け出してPOOLO LIFEへ
ーーまず、POOLO LIFEに参加しようと思った理由を教えてください。
理由は大きく2つあります。
1つ目は、旅好きな仲間を増やしたいということ。世界一周に憧れがあり、そういった経験をした人たちとも出会えるのではないかという期待もありました。
そして2つ目は、コンフォートゾーンを抜け出して「ちょっと居心地の悪い体験をしたい」と思ったことです。大人になると、どうしてもコミュニティが固定化してしまう。だからこそ、僕はこれまでも定期的に、新しい環境に飛び込んできました。
決まった人間関係の中だけにいると、おもしろくないんですよね。固定化を外し新たなコミュニティに入ることで、これまでの仲間とも新たな気持ちで関係を築くこともできると考えています。
ーーさまざまな期待を持っていた一方で、参加にあたって不安はありましたか？
こちらも大きく2つありました。じつはもともと、POOLOを運営するTABIPPOの代表取締役であるしみなお、そして、POOLO学長でもあるみっちーとは同い年で仲の良い飲み友達だったんです。
そんな友達の運営するサービスに入ることで、相手に気を遣わせるんじゃないかと不安に感じていたのも事実です。
もうひとつは、年齢に関してです。参加メンバーの年齢層が20〜30代半ばの中、僕は38歳。自分が入ることで、周りのメンバーにも気を遣わせてしまうのでは…と心配していました。
締切ギリギリまで迷っていましたが、最後は飛び込んでみようという気持ちが勝り、参加を決めました。
飲んで、旅して、気づいたら深まっていた絆
ーー不安に思っていた仲間との関係性。どのように変化していきましたか？
正直言うと、すぐにみんなと打ち解けられたわけではなく、気持ちが楽になったのは4ヶ月ほどたった頃。
僕が参加した10期は8月からスタートしたのですが、最初の方は仕事が忙しかったり、ちょうど新婚旅行とも重なったりで、合宿やチームでのイベントになかなか参加できなかったのも大きかったなと思います。
そんな中、関東以外に住む同期の一人と一緒に飲みに行ったんです。関東組は若手メンバーが多かったのですが、少し年代の近い彼と仲良くなれたことで、気持ちが楽になっていきました。
ーーそこから関係が広がっていったんですね。
そうですね。最終的には、若手が集まる関東組とものすごく仲良くなりました。大きな飲み会にもほぼ参加していましたね。
みんなの旅の話を聞いたり、恋愛の話をしたりと、たわいもない話で盛り上がることも多くて。ただただ、「一緒にいて楽しい」という時間を積み重ねながら、仲良くなっていった気がします。
また、同期の一人がラン部を立ち上げてくれて、皇居周辺や隅田川沿いを一緒に走ったりもしました。ランニングが趣味だったというわけでもないのですが、「やったことがないし、おもしろそう」と思って参加しました。僕は「おもしろい」を基準に生きているので、その基準でいろいろなイベントに参加していましたね。
ラン部のみんなとの一枚
ーーでは、一番「おもしろかった」ことはなんですか？
夜行船で行った八丈島の旅行です。15〜16人くらいを3つのチームに分けて、ミッションをクリアしながら島を巡りました。
そしてこの旅の2日目は、ちょうどPOOLO LIFEの卒業発表の日だったんです。夜はみんなで集まって発表資料を作ったり、翌朝は釣りをしたりと、盛りだくさんの旅で本当に楽しかったですね。
あの旅でみんなと一緒に発表に向き合えたから、無事に卒業発表を乗り越えられたのだと思います。
八丈島旅の写真
最初は年齢のことが気になっていましたが、気づいたらその不安は解消されていました。POOLO LIFEを通して、普段はなかなか関わる機会の少ない年代の人たちと交流できましたし、この8ヶ月間で友人の平均年齢も大きく下がりましたね。
下手くそに対話する。その言葉が、これからの人生の扉を開いてくれた
ーーPOOLO LIFEでは、それぞれが探究テーマを設定し深掘りしますよね。よしよしさんの探究テーマを教えてください。
「自分にとっての旅の価値観とは何か」、そして「ミドルエイジクライシスの乗り越え方」です。当時気になっていたこの2つをテーマに設定しました。
まず、旅の価値観については、POOLO LIFEに参加したことで初めて向き合えたテーマでした。それまでは旅の価値について深く考えたこともなかったので、テーマとして設定できたことで、意識を向けられるようになりました。
実際に旅をしたり、AIを活用して自分の経験を棚卸しをしたりしながら探究を進めるなかで見えてきたのは、「まだ見ぬ世界と出会って好奇心を満たすこと」が、自分にとっての旅の価値のひとつであるということ。
また、初めて一人で海外にも行ったのですが、僕には合わなくて。ご飯を食べるときも誰かと一緒に楽しみたいなとか、ふとしたときに、隣に誰かがいて共有できたらいいのになとか。
ひとり旅で撮った写真
これまでも友達と旅に行くことが多かったのですが、やっぱり自分は誰かと行く旅が好きなんだという価値観に気づくことができました。これも、未知に出会い、自分がアップデートされたと感じた瞬間でもありました。
ーーもうひとつのテーマについてはいかがですか？
ミドルエイジクライシス、いわゆる「中年の危機」と訳され、40代や50代で「これからどう生きていくか」と考え始めることです。
このテーマも基本的には自分自身の内面と向き合いながら、「真の豊かさとは何か」という問いを深掘りしていきました。なかなか気軽に人と話せるテーマでなかったということもありますが、じつは一対一での会話に苦手意識があり、1on1にも積極的ではなかったんです。
同期との1on1での一枚
そんな意識が変わるきっかけになったのが、哲学者の永井玲衣さんの講義で「下手くそに対話しましょう」という話を聞いたことです。これまでの苦手意識は、「ちゃんと話さないといけない」という思い込みからくるものだと気づきました。
その後は、1on1に対するハードルもぐっと下がりましたね。「何を話してもいいんだ」と気楽になりましたし、いい意味で適当に対話できるようになりました。
同期との1on1での一枚
そして、同期の一人と1on1をしながら問いかけに答えていったとき、「明らかに答えが出ているのに、今の状態から抜け出せていないな」と自分で話しながら気づいたことがあって。
最終的には、プライベートや仕事を整えていくことを決意。離婚という大きな決断をすることになりました。豊かさを追い求めて話し合った結果、方向性の違いが理由となりましたが、円満に区切りをつけることができています。
年齢を重ねるにつれ、踏み出せない理由を作っていた。事業譲渡という大きな決断へ
ーーPOOLO LIFEの活動を通して、一番得たものはなんですか？
全国に友達ができたことです。これから旅をする楽しみができたし、一緒に旅できる仲間もできた。本当に価値があることだと思っています。
30代以降になると、友達を作るのが難しくなると感じます。でも、コンフォートゾーンを抜けて新たなコミュニティに飛び込み、自分を開いて積極的に関わっていけばちゃんとできる。それをPOOLO LIFEで実感できました。
同期の仲間とは、卒業後も定期的に予定が入っています。9月には佐渡島へ行く旅が計画されていて、僕も幹事のひとりになってます。
ーー今後のビジョンについても教えてください。
「余計なものを削ぎ落として、やりたいことを全部やる」つもりです。もともと「やりたいことを全部やる」という気持ちは持っていました。でも、年齢を重ねるにつれて、踏み出せない理由を自分で作ってしまっていたんだなと、この8ヶ月を通して気づくことができたんです。
サッカーワールドカップを現地で観戦
この2026年6月には、会社を手放すというとても大きな決断をしました。
会社の規模が大きくなるにつれて、立ち上げ当初に目標としていた「社会課題の解決」から少しずれを感じるようになっていて。経営が安定していて、メンバーの価値を最大化してくれるような会社と資本で結ばれることが、メンバーやその家族にとっての幸せにもつながると考えました。
新たな一歩を踏み出せた今、ずっと「やりたいこと」のひとつだった「シェアハウスに住む」ことや、「世界一周への準備」も進めていきたいと思います。
ーー最後に、参加を検討している方へメッセージをお願いします。
怖くても、お金がなくても、一歩踏み出してみてほしいです。POOLO LIFEは、あなたの世界をもっと広げてくれる場所であると思っています。自分を開いて積極的に参加すれば、周りも応えてくれますし、絶対に価値のある8ヶ月になると思います。
あと「土日の予定は空けておいた方がいい」ということも、アドバイスとして伝えたいですね。僕は予定が詰まっていて、合宿やチームの旅企画にも参加できなかったのが本当に心残りです。期間中は出来る限り予定を空けておくことをおすすめします。
編集後記
このインタビューを通して印象に残ったのは、「下手くそに対話しましょう」という言葉。
完璧に話さなくていい、何を話してもいい。その気づきによって対話に変化が生まれ、自分の中にあった答えにたどり着くことができた。
そのお話を聞いて私も、永井さんの言葉に触れてみたくなりました。
「余計なものを削ぎ落として、やりたいことを全部やる。」
そう決めたよしよしさんがこれからどんな旅と出会いを重ねていくのか、これからの歩みを応援しています。
POOLOとは？
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真ん中に置くのは、好奇心を起点とした自分だけの「探究テーマ」です。旅と対話を重ねながら、自らの問いを自分らしい形で探究する。答えを急がず、仲間と共に創るコミュニティです。
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All photos by Yoshiyoshi
