成功体験よりも失敗体験を話すワケ
前田：るってぃさんを遠くから見てると、前職をぱっと辞めてぱっと仕事をし、すぐに結果を出してるように見えてしまう気がしています。でもきっと退職前にいろいろな実験があって、手応えを得たからこそフリーランスになったはず。実験があることに気づかず、簡単に真似てしまう人もいそうですが……？
るってぃ：そうなんです。実験の部分をきちんと発信しないと「るってぃにできるなら、俺も辞めるわ」となってしまいますよね。一方で、端的なメッセージでないと読者には伝わらない。だからキャッチーな情報だけを発信せざるを得ないというジレンマがあります。
前田：イベントですべてを話すわけにはいかないですよね。そのあたりのギャップはどんなふうに伝えていますか？
るってぃ：失敗体験を伝えるようにしています。人って、他人の成功よりも失敗に興味があるもの。しかも失敗にこそその人の本質が出ると思っています。だから、会社員時代の失敗から旅先の失敗まで、さまざまな失敗を話していますね。ただし、失敗体験を語りすぎると「そんなに失敗するなら辞めておこう」となってしまうから、あくまで軽く、笑い話として話します。
前田：旅の失敗ってどんなものですか？
るってぃ：最近ではスペインでスリ被害にあったこととか。よく旅先でモノを失くしたりするので、そういう自分の性格が「スマホ一台旅」の着想につながってます。荷物があるから盗まれる。だったら持って行かなきゃいいじゃん！と。
前田：それは僕も、ロスバゲ（ロストバゲージ：搭乗時に預けた荷物を紛失してしまうこと）したときに感じました。荷物がなければロスバゲもしないのにと。
るってぃ：僕はここ2～3年、機内持ち込み手荷物だけで旅してます。アメリカに行ったとき、古着を買い込もうと思って巨大なスーツケースを持って行ったんです。スーツケースを引いて歩いていたら、深夜のダウンタウンで後をつけられたんです。荷物を減らすことは命を守ることにもつながると身を持って学びました。
パソコンを捨てたい
前田：そんなるってぃさんが最近家を借りたと聞いて、驚きました。
るってぃ：ちょっと旅に飽きてきたんですよね（笑）。今年はたくさん海外行ったので、しばらくは国内でいいやと。
前田：10年後にはどうなっていたいですか？
るってぃ：世界レベルで活躍する人間になっていたいですね。ちなみに2020年までに達成したいのは、スマホだけで仕事をすること。自分は講演やインタビュー、Twitter、意思決定だけを担当して、他の仕事は仲間に任せます。パソコンを捨てたいんですよね！
前田：僕も仕事柄、世界中どこでも働けるんですが、パソコンからは離れられないんですよね。つまり電源とインターネットからも離れられない。
るってぃ：パソコンって、世界中で遊ぶためには絶対に要らないものだと思うんです。だからパソコンが必要な作業は、他の人にどんどん任せればいいと思います。人に任せないと事業もスケールしませんからね。
前田：それが最近のフリーランスの流れですよね。自分の得意なことだけをやって、後輩を育てていくというのは。
るってぃ：後輩の育成にも力を入れています。もちろん僕1人でも稼げるんですが、それでは楽しくないですから。
「明日ハワイ行こうぜ！」と言ってその場で航空券を買える人生にしたいという思いがあります。僕は今すぐにでも実践できますが、やっぱり自分1人ではつまらない。だから自分みたいな人を増やすために、他の人にスキルを還元するようにしています。地球が遊び場なのに、遊び場に人がいないと楽しくないですよね？
人を集めるカギは“発信力”
前田：最近、「地元を盛り上げたいからUターンする」という優秀な友だちが多いんです。僕は東京で仕事をしているけれど、きっと地方だからこそできることがあるんだと思います。たとえば今回登壇していただく北海道について、るってぃさんはどう感じていますか？
るってぃ：北海道は可能性の宝庫だと思います。なのに、北海道の人はそのことに気づいていない。ぜひ一度北海道の外に出て、外の視点から北海道を見てほしいですね。
前田：どうすればもっと北海道が盛り上がると思いますか？
るってぃ：北海道の人が発信力をつけることだと思います。発信によって北海道にもっと人を集めることができれば、どんどんおもしろくなっていくと思いますよ。
前田：最後に、北海道の方にメッセージをお願いします。
るってぃ：僕は47都道府県のうち、北海道が一番好きです。北海道の人も、地元のことが大好きですよね。ごはんもおいしいし景色も最高だから、北海道の人は東京に出てくる必要を感じないんだと思っています。
でも、北海道にはストレスが足りないと思うんです。東京には偉そうな社長もいるし、電車は混んでいて疲れる。こうしたストレスがあるからこそ、「いつかこの生活から抜け出してやる」「成功してやる」という気持ちが生まれるんですよね。北海道の方にも、こうした気持ちを味わってほしいなと思います。
「旅人になった日 」をテーマに開催される BackpackFESTA2019 。るってぃさんが登場する BackpackFESTA札幌 は、12月16日（日）、札幌の道新ホールにて。高校生（先着1000名）はなんと無料、未使用のパスポートを持参された方はチケット代金全額キャッシュバック！ お楽しみに！
text:西嶋結
photo:前田塁
